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PK型紫苏叶精油GC-MS成分分析及抗氧化活性研究

曾燕茹, 陈少美, 徐陞梅

曾燕茹,陈少美,徐陞梅. PK型紫苏叶精油GC-MS成分分析及抗氧化活性研究 [J]. 福建农业科技,2024,55(9):44−50. DOI: 10.13651/j.cnki.fjnykj.2024.09.008
引用本文: 曾燕茹,陈少美,徐陞梅. PK型紫苏叶精油GC-MS成分分析及抗氧化活性研究 [J]. 福建农业科技,2024,55(9):44−50. DOI: 10.13651/j.cnki.fjnykj.2024.09.008
ZENG Yan-ru, CHEN Shao-mei, XU Sheng-mei. Study on the Component Analysis of Essential Oil from PK-typePerilla frutescens Leaves by GC-MS and Its Antioxidant Activity[J]. Fujian Agricultural Science and Technology, 2024, 55(9): 44-50. DOI: 10.13651/j.cnki.fjnykj.2024.09.008
Citation: ZENG Yan-ru, CHEN Shao-mei, XU Sheng-mei. Study on the Component Analysis of Essential Oil from PK-typePerilla frutescens Leaves by GC-MS and Its Antioxidant Activity[J]. Fujian Agricultural Science and Technology, 2024, 55(9): 44-50. DOI: 10.13651/j.cnki.fjnykj.2024.09.008

PK型紫苏叶精油GC-MS成分分析及抗氧化活性研究

基金项目: 福建省中青年教师教育科研项目(科技类)(JAT201222)。
详细信息
    作者简介:

    曾燕茹,女,1989年生,硕士,讲师,主要从事食品的成分提取和检测研究

  • 中图分类号: S567.219

Study on the Component Analysis of Essential Oil from PK-typePerilla frutescens Leaves by GC-MS and Its Antioxidant Activity

  • 摘要:

    为了深入探究PK型紫苏叶精油的抗氧化潜力,通过气相色谱分析(GC)技术筛选出一种紫苏酮含量高于40%的精油,进一步采用GC-MS技术对该精油的化学成分进行鉴定,并分析该精油的体外抗氧化活性,为PK型紫苏叶精油在抗氧化领域的开发利用提供科学依据。结果表明:紫苏叶精油中含量大于0.5%的化学成分有17种,均为萜类及其衍生物,占精油总含量的89.72%,其中含量较高的组分有紫苏酮(44.98%)、异白苏烯酮(13.06%)和β-石竹烯(10.53%)。体外抗氧化活性试验结果显示:PK型紫苏叶精油对DPPH和ABTS自由基都有清除能力,其IC50值分别为7.00 、2.66 mg·mL−1,且具有一定的铁还原能力和总抗氧化能力,其RP0.5AU分别为11.96 、1.83 mg·mL−1。研究表明PK型紫苏叶精油的上述抗氧化活性指标均与浓度呈正相关。

    Abstract:

    In order to deeply investigate the antioxidant potential of essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves, an essential oil with a content of perilla ketone higher than 40% was screened out by using the gas chromatographic analysis (GC) technology. Then, the chemical composition of the essential oil was further identified by using the GC-MS technology, and the antioxidant activity in vitro of the essential oil was analyzed, which provided a scientific basis for the development and utilization of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves in the field of antioxidation. The results showed that there were 17 kinds of chemical components with the content of more than 0.5% in the essential oil from Perilla frutescens, all of which were terpenes and their derivatives, accounting for 89.72% of the total content of essential oil. The components with higher content were perilla ketone (44.98%), isoegomaketone (13.06%) and β-caryophyllene (10.53%). The experimental results of antioxidant activity in vitro showed that: the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves had scavenging ability to both DPPH and ABTS radicals, with IC50 values of 7.00 and 2.66 mg·mL−1, respectively. It also had certain iron reduction ability and total antioxidant capacity, with the RP0.5 AU values of 11.96 and 1.83 mg·mL−1. It was shown that all the above antioxidant activity indexes of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves were positively correlated with the concentration.

  • 紫苏Perilla frutescens(L.)Britt.,系唇形科紫苏属一年生草本植物,在亚洲地区广泛种植,应用领域广[1]。作为我国传统药食两用的植物,紫苏主要功能成分之一为挥发性油,其中紫苏叶的得油率相较于其他部位更高[2]。紫苏叶精油是采用特定提取方法从紫苏叶或带叶嫩枝中提取得到的挥发性香味物质,通常呈现为黄色的透明液体。大量文献对紫苏叶精油化学成分进行了鉴定,可知常见的紫苏叶精油的主要成分有单萜、倍半萜、低分子量芳香族和脂肪族等物质[3],其中以萜类物质为主,主要包括紫苏醛、紫苏酮、柠檬烯、石竹烯等[4]。国内外学者根据精油中各组分比例的不同,把紫苏叶精油分成了不同的化学型[5]。大量分析结果显示:国内紫苏叶精油的化学型以PK(紫苏酮)型最多,PA(紫苏醛)型次之[6]

    由于紫苏不同种类或不同提取方法得到的挥发性成分有所差异[7],导致其抗氧化活性也不尽相同,因此研究过程中有必要先鉴别精油主要成分并判断所属的化学型,再研究其抗氧化活性,从而进一步了解化学型和抗氧化活性之间的关系。紫苏叶精油中富含的萜类物质具有多重生物活性及功效,主要有抗氧化、抗炎、抗菌、防腐等作用[810],在食品加工、医药、香精香料等领域有着重要的开发利用价值。目前紫苏叶精油出色的抗氧化活性受到了广泛关注[11],其中体外抗氧化活性常采用DPPH·、ABTS·、OH·、O2·等自由基清除能力、铁离子还原能力和磷钼试剂抗氧化能力等试验综合评价[1214]。国内外学者对紫苏叶精油进行了大量的研究,但针对目前国内最典型的PK型紫苏叶精油的抗氧化活性研究甚少。

    为了深入探究PK型紫苏叶精油的抗氧化潜力,本研究预先通过气相色谱分析(GC)技术,筛选出一种紫苏酮含量高于40%的精油,进一步采用GC-MS技术对该精油的化学成分进行鉴定,并结合DPPH和ABTS自由基清除能力、铁离子还原能力和磷钼试剂抗氧化能力4个指标综合评价其体外抗氧化活性,为PK型紫苏叶精油在抗氧化领域的应用提供参考。

    紫苏叶精油:实验室自制(干燥紫苏的带叶嫩枝经水蒸气蒸馏提取的挥发油)。

    无水乙醇、L(+)-抗坏血酸(Vc)、无水三氯化铁、磷酸钠、三氯乙酸、过硫酸钾、四水合钼酸铵、硫酸、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠购自国药集团化学试剂有限公司;铁氰化钾、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、2,2′-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二胺盐(ABTS)、1,1-二苯基2-三硝基苯肼(DPPH)购自上海源叶生物科技有限公司;所有试剂均为分析纯。GCMS - QP2020 NX型气相色谱-质谱联用仪(日本岛津SHIMADZU公司);UV 1800(PC)紫外-可见分光光度计(上海美谱达仪器有限公司);AL204 电子天平[梅特勒托利多科技(中国)有限公司];HH-6数显恒温水浴锅(江苏荣华仪器制造有限公司);Mixplus 漩涡混合器(合肥艾本森科学仪器有限公司);L600-A 低速台式离心机(湖南湘仪实验室仪器开发有限公司)。

    GC分析条件:色谱柱为岛津石英毛细管柱SH-Rtx-5 MS,弱极性,30 m × 0.25 mm × 0.25 μm(长度×内径×膜厚);升温程序:起始温度60℃,保持1 min,以3℃·min−1升至180℃,保持1 min,再以10℃·min−1升至260℃;进样温度260℃;载气氦气的流速1.20 mL·min−1;柱前压力:87 kPa(恒压模式);进样体积0.2 μL;分流比20∶1;检测器为氢火焰离子化检测器FID,检测器温度270℃。

    MS分析条件:电离方式为EI,电子能量70 eV,倍增管电压1.1 kV;离子源温度200℃;接口温度270℃;四级杆温度150℃,核质比扫描范围26~500 m·z−1;采集方式是全扫描scan。

    定量和定性分析:利用软件自带的谱库检索程序和NIST20-1质谱数据库比对各组分质谱碎片图和标准谱图,结合质谱裂解规律、人工谱图解析等鉴定其化学结构[15];定量过程采用峰面积归一化法确定各化学成分的相对含量,本研究仅对相对质量含量大于0.5%的组分进行探讨。

    (1)DPPH自由基清除能力测定 参考Mollaei 等[16]的方法进行DPPH自由基清除能力的测定,并稍作修改。用无水乙醇配制浓度分别为1、2、4、6、8、10 mg·mL−1的精油、BHT和Vc溶液。取2 mL上述不同浓度的精油溶液与2 mL DPPH乙醇溶液(0.2 mmol·L−1)混合均匀,置于暗处常温下反应30 min,于517 nm处测定吸光度A1。同时用2 mL无水乙醇代替样液作为空白,同上操作,所测吸光度为A0;按同样的方法以BHT和Vc为阳性对照。DPPH自由基清除率计算如下:

    $$ {\rm{DPPH}}自由基清除率(\%)= \frac{{A}_{0}-{A}_{1}}{{A}_{0}} \times 100 $$

    待测样DPPH自由基清除率大小以半抑制浓度IC50表示,IC50定义为自由基清除率达到 50%时的样品浓度[17]

    (2)ABTS自由基清除能力测定 参考Zhu 等[18]的方法进行ABTS自由基清除能力测定,并稍作修改。用无水乙醇配制浓度分别为1、2、4、6、8、10 mg·mL−1的精油溶液,浓度分别为0.01、0.02、0.04、0.06、0.08、0.10 mg·mL−1的BHT和Vc溶液。之后配制浓度7 mmol·L−1的ABTS水溶液和2.45 mmol·L−1的过硫酸钾水溶液,将两者等体积混合均匀,室温下避光放置12~16 h,即得到ABTS储备液。在实验前,将储备液用无水乙醇稀释40~50倍即为ABTS工作液,使其在734 nm处的吸光度约为0.7,备用。取3 mL ABTS工作液与1 mL不同浓度的精油溶液混合均匀,置于室温黑暗中反应30 min,测定其在734 nm处的吸光度A1。同时用1 mL无水乙醇代替样液作为空白,同上操作,所测吸光度为A0;按同样的方法以BHT和Vc为阳性对照。ABTS自由基清除率计算公式同DPPH法,用IC50值比较样品对ABTS自由基清除能力,数值越小说明其对ABTS自由基的清除能力越强[19]

    (3)铁离子还原能力测定 参考Ardestani等[20]的方法进行测定,稍作修改。用无水乙醇配制浓度分别为1、2、4、6、8、10 mg·mL−1的精油溶液,浓度分别为0.01、0.03、0.05、0.08、0.10、0.12 mg·mL−1的BHT和Vc溶液。取1 mL上述不同浓度的精油溶液,依次加入浓度为 0.2 mol·L−1 pH 6.6 的磷酸盐缓冲液(PBS)2.5 mL、1%铁氰化钾溶液2.5 mL,混合均匀后置于50℃恒温水浴锅中20 min。取出冷却后加入10%三氯乙酸溶液2.5 mL,5 000 r·min−1下离心5 min。移取上清液2.5 mL,依次加入纯水1.5 mL、0.1%三氯化铁溶液0.5 mL,振荡混匀后静置20 min,以BHT和Vc为阳性对照,在700 nm处测定吸光度A1,吸光度越大则表示样品的还原力越强。本试验空白为1 mL无水乙醇代替样液,其他步骤同上,所测吸光度为A0。待测样铁离子还原能力大小以RP0.5AU表示,RP0.5AU定义为吸光度等于0.5时样液的浓度[21]

    铁离子还原能力计算如下:

    $$ \mathit{A} \mathrm= \mathit{A} _{ \mathrm{1}} \mathrm- \mathit{A} _{ \mathrm{0}} $$

    (4)总抗氧化能力测定-磷钼络合法 参考文献[22]的方法,使用磷钼络合法测定精油的总抗氧化活性。用无水乙醇配制浓度分别为0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mg·mL−1的精油、BHT和Vc溶液。将28 mmol·L−1磷酸钠溶液、4 mmol·L−1钼酸铵溶液和0.6 mol·L−1硫酸溶液等体积混合配制磷钼试剂。取0.4 mL不同浓度的精油溶液和4 mL磷钼试剂充分混匀,置于95℃水浴中恒温90 min,取出冷却后在695 nm处测定其吸光度A1。同时用0.4 mL无水乙醇代替样液作为空白,同上操作,所测吸光度为A0;按同样的方法以BHT和Vc为阳性对照。总抗氧化能力计算同铁离子还原能力法,样品抗氧化能力越强,则吸光值越大[23]

    所有试验重复3次,数据表示为“平均值±标准差”,采用Excel 2021、SPSS Statistics、Origin 2021软件进行数据统计分析和作图。

    采用GC-MS对紫苏叶精油的主要化学成分进行定性和定量分析,所得的总离子流色谱图见图1,可以推断出紫苏叶精油中挥发性成分达50种以上。

    图  1  紫苏叶精油的总离子流色谱图
    Figure  1.  Total ions chromatograph map of the essential oil from Perilla frutescens leaves

    本研究分析了紫苏叶精油中相对含量高于0.5%的17种组分,由表1可知,这些成分占精油总量的89.72%,包括6种萜烯类和11种萜类含氧衍生物,相对含量较高的成分依次有紫苏酮(44.98%)、异白苏烯酮(13.06%)、β-石竹烯(10.53%)、芳樟醇(3.52%)、紫苏醛(3.18%)和α-香柠檬烯(2.93%)。

    表  1  紫苏叶精油GC-MS检测主要成分和相对含量
    Table  1.  Main components and relative contents in the essential oil from Perilla frutescens leaves
    峰号 中文名称 英文名称 分子式 CAS号 相对含量(%)
    1 D-柠檬烯 D-Limonene C10H16 5989-27-5 1.44
    2 1,8-桉叶素 Cineole C10H18O 470 - 82 - 6 1.25
    3 芳樟醇 Linalool C10H18O 78 - 70 - 6 3.52
    4 D-樟脑 Camphor C10H16O 464 - 49 - 3 0.73
    5 紫苏酮 Perilla Ketone C10H14O2 553 - 84 - 4 44.98
    6 反式-薄荷烯醇 trans-Shisool C10H14O 22451 - 48 - 5 0.90
    7 紫苏醛 Perillaldehyde C10H14O 2111 - 75 - 3 3.18
    8 4-异丙烯基环己烷-1-甲醇 4-Isopropenylcyclohexane-1-methanol C10H18O 18479-64-6 0.64
    9 异白苏烯酮 Isoegomaketone C10H12O2 34348 - 59 - 9 13.06
    10 β-石竹烯 Caryophyllene C15H24 87 - 44 - 5 10.53
    11 α-石竹烯 alpha.-Caryophyllene C15H24 6753 - 98 - 6 1.06
    12 α-香柠檬烯 α-Bergamotene C15H24 17699 - 05 - 7 2.93
    13 α-愈创木烯 alpha.-Guaiene C15H24 3691 - 12 - 1 0.61
    14 α-阿拉斯加烯 α-Alaskene C15H24 28400 - 12 - 6 0.55
    15 肉豆蔻醚 Myristicin C11H12O3 607 - 91 - 0 1.59
    16 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide C15H24O 1139 - 30 - 6 1.72
    17 α-细辛脑 alpha-Asarone C12H16O3 2883 - 98 - 9 0.58
    总计 89.72
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    表1可知,紫苏叶精油中的含量大于0.5%的成分均为萜烯类和萜类含氧衍生物。具体包括6种萜烯(1种单萜烯,5种倍半萜烯)、3种萜烯酮、4种萜烯醚、3种萜烯醇和1种萜烯醛,相对含量依次为17.12%、58.77%、5.14%、5.06%、3.18%。根据文献[6]分类依据,本研究中的精油含有大量紫苏酮(44.98%)和少量紫苏醛(3.18%),属于紫苏酮(PK)型。钟萍等[11]也总结了PK型紫苏叶挥发油相对含量最高的三种化学成分依次为紫苏酮、异白苏烯酮和石竹烯,与本研究的精油分析结果高度吻合,因此本研究筛选的紫苏叶精油属于典型的PK型。由于PK型紫苏叶油是国内最常见的类型之一,对其抗氧化活性深入研究具有重大的意义。

    DPPH自由基在 517 nm 波长处有一最大吸收峰。自由基清除剂的存在会使其在 517 nm 处吸光值下降,可用吸光度变化来评价抗氧化剂的清除DPPH自由基能力[24]。由图2可知,紫苏叶精油在浓度2~10 mg·mL−1的范围内,对DPPH自由基的清除率随浓度增加而增大,并呈现良好的线性关系。当精油浓度为 10 mg·mL−1时,其DPPH 自由基的清除率最大为66.75%。本试验所得紫苏叶精油的DPPH 自由基的清除率方程为:y=6.1265x+7.1149R2=0.9968),计算可得精油对自由基清除率达到50%时,其IC50= 7.00 mg·mL−1。而BHT和Vc在2~10 mg·mL−1,其自由基清除率已趋于稳定,分别是(89.64±0.53)%(BHT)和(98.28±0.18)%(Vc)。根据图2的变化趋势可推测:浓度达到15 mg·mL−1的PK型紫苏叶精油,其清除DPPH自由基能力将接近100%。

    图  2  PK型紫苏叶精油的DPPH自由基清除率
    Figure  2.  Scavenging rate of DPPH free radicals by the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    ABTS自由基在734 nm处有一强吸收峰[25]。当加入抗氧化成分反应后,体系颜色变浅,吸光值降低,即吸光度的降低程度可反映被测物质的抗氧化活性[26]。由图3可知,紫苏叶精油的自由基清除率随浓度的增加而快速增大,其自由基清除率方程(在浓度1~4 mg·mL−1的范围内)为:y=13.592x+13.809(R2=0.996),通过线性插入法可算得IC50=2.66 mg·mL−1。精油在浓度10 mg·mL−1时,清除率达95%以上;而Vc和BHT分别在浓度为0.02、0.04 mg·mL−1的条件下对ABTS的清除率即可达到95%以上,说明PK型紫苏叶精油的抗氧化活性弱于Vc和BHT。

    图  3  PK型紫苏叶精油的ABTS自由基清除率
    Figure  3.  Scavenging rate of ABTS free radicals by the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    还原性的物质将铁氰酸钾还原为亚铁氰酸钾,进一步与三氯化铁作用形成普鲁士蓝,在700 nm处有最大吸收峰,故吸光值越大反映还原能力越强[27]。由于在精油浓度范围内,BHT和Vc反应后样液测得的吸光度偏大,因此在实验中降低了对照物的浓度。由图4可知,在一定的浓度范围内,紫苏叶精油、BHT和Vc的还原能力都随着浓度的增加而增大,并呈较好的线性关系。所得紫苏叶精油的还原能力方程为:y = 0.0391x + 0.0322R2=0.980),吸光度达到0.5时精油的浓度RP0.5AU=11.96 mg·mL−1;BHT的还原能力方程为:y = 8.7402x0.0043R2=0.989),其RP0.5AU=0.06 mg·mL−1;Vc的还原能力方程为:y = 10.592x + 0.0194R2=0.999),其RP0.5AU=0.05 mg·mL−1。结果显示:整个体系的抗氧化性排序为Vc>BHT>>PK型紫苏叶精油,即精油的还原能力弱于Vc和BHT,其中Vc是三者中还原能力最强的物质。

    图  4  PK型紫苏叶精油的铁离子还原能力
    Figure  4.  Iron ion reduction ability of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    无色的Mo(Ⅵ)在抗氧化剂的作用下被还原成绿色的Mo(V),Mo(V)络合物在695 nm处有最大吸收峰,通过测定样品在695 nm处的吸光值可判断物质的总体抗氧化能力[28]。由图5可知,精油、BHT和Vc的总体抗氧化能力都随着浓度的增加而增加,且呈现良好的线性关系,所得紫苏叶精油的总抗氧化能力方程为:y = 0.2595x + 0.0244R2=0.914),其RP0.5AU=1.83 mg·mL−1;BHT的总抗氧化能力方程为:y = 0.313x + 0.0219R2=0.994),其RP0.5AU=1.53 mg·mL−1;Vc的总抗氧化能力方程为:y =2.2386x0.0648R2=0.987),其RP0.5AU=0.25 mg·mL−1。从图5RP0.5AU数值中看出Vc的总抗氧化能力明显优于精油和BHT,这可能是由于Vc是水溶性物质,而精油和BHT是脂溶性物质,在磷钼试剂中的溶解度很小,导致其抗氧化活性不足,因此在使用抗氧化剂的过程中应考虑到溶解度这个关键的因素。

    图  5  PK型紫苏叶精油的总抗氧化能力
    Figure  5.  Total antioxidant capacity of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    根据GC-MS成分鉴定结果可知,本研究PK型紫苏叶精油中主要含有单萜、倍半萜及其含氧衍生物。相关研究显示:单萜类物质具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、镇静、抗肿瘤等多重生理活性[29];而倍半萜物质类除了以上功效外,还具有镇痛、降血糖、抗痉挛和降血压等功效[30];其中含量较高的部分萜类含氧衍生物,如紫苏酮可缓解肺水肿、促进肠蠕动等,异白苏烯酮可降低肝癌细胞的活性和肿瘤的体积,芳樟醇具有广谱抑菌和防腐功效,紫苏醛具有抗氧化、抗抑郁、抗肿瘤等作用[31]。根据各主要成分所具有的功效,可推测PK型紫苏叶精油具有较高的利用价值,特别是抗氧化、抗菌和消炎等作用,本研究重点探讨其体外抗氧化活性。

    精油是由多种挥发性化学物质混合而成的,其清除自由基的能力是各组分综合作用的结果。萜类、黄酮类、酚类等物质被公认是抗氧化的有效成分,本研究的PK型紫苏叶精油中90%以上都是萜类化合物及其衍生物,由此可推断萜类物质及其衍生物的具体组分及比例决定了本体系的抗氧化活性。从抗氧化试验结果可知:PK型紫苏叶精油对DPPH和ABTS两种自由基清除能力较好,半抑制浓度IC50都在10 mg·mL−1以下;在铁还原能力和总抗氧化能力方面相对较弱,与常用的抗氧化剂BHT和Vc有较大的差距。究其原因可能有几个方面:一、本研究精油中含有的大量萜类物质已被证实具有抑制自由基转移电子的能力,且能使自由基转变成更稳定的产物,而起到良好的自由基清除作用;二、铁还原能力和总抗氧化能力两个试验采用的是水溶性试剂,由于精油样品在试剂中的溶解度较小,导致其抗氧化活性不足,特别体现在总抗氧化能力试验中,BHT的抗氧化活性也大大降低。

    本研究紫苏叶精油经GC-MS技术鉴定出17种相对含量大于0.5%的挥发性化合物,占总成分的89.72%,包括6种萜烯和11种萜类含氧衍生物,主要成分为紫苏酮(44.98%)、异白苏烯酮(13.06%)、β-石竹烯(10.53%)、芳樟醇(3.52%)、紫苏醛(3.18%)和α-香柠檬烯(2.93%)。根据化学型的分类依据,可知该精油是国内典型的PK型,对其深入研究具有重大的意义。

    通过试验证实PK型紫苏叶精油具有良好的抗氧化活性,且对 DPPH 自由基、ABTS 自由基的清除能力、铁还原能力和总抗氧化能力与其质量浓度存在明显的量效对应关系,表现为一定的浓度范围内,紫苏叶精油的浓度越高,其抗氧化活性越强,其IC50RP0.5AU值分别为7.00、2.66、11.96、1.83 mg·mL−1,其值都高于BHT和Vc,说明抗氧化性弱于BHT和Vc。PK型紫苏叶精油具有良好的体外抗氧化活性,可能与其含有丰富的萜烯类、萜烯酮类、萜烯醚类和萜烯醇类等物质有关。作为一种潜在的天然抗氧化剂,PK型紫苏叶精油在食品添加剂、抗衰化妆品、医药等领域具有极大的开发潜力和应用价值。

  • 图  1   紫苏叶精油的总离子流色谱图

    Figure  1.   Total ions chromatograph map of the essential oil from Perilla frutescens leaves

    图  2   PK型紫苏叶精油的DPPH自由基清除率

    Figure  2.   Scavenging rate of DPPH free radicals by the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    图  3   PK型紫苏叶精油的ABTS自由基清除率

    Figure  3.   Scavenging rate of ABTS free radicals by the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    图  4   PK型紫苏叶精油的铁离子还原能力

    Figure  4.   Iron ion reduction ability of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    图  5   PK型紫苏叶精油的总抗氧化能力

    Figure  5.   Total antioxidant capacity of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves

    表  1   紫苏叶精油GC-MS检测主要成分和相对含量

    Table  1   Main components and relative contents in the essential oil from Perilla frutescens leaves

    峰号 中文名称 英文名称 分子式 CAS号 相对含量(%)
    1 D-柠檬烯 D-Limonene C10H16 5989-27-5 1.44
    2 1,8-桉叶素 Cineole C10H18O 470 - 82 - 6 1.25
    3 芳樟醇 Linalool C10H18O 78 - 70 - 6 3.52
    4 D-樟脑 Camphor C10H16O 464 - 49 - 3 0.73
    5 紫苏酮 Perilla Ketone C10H14O2 553 - 84 - 4 44.98
    6 反式-薄荷烯醇 trans-Shisool C10H14O 22451 - 48 - 5 0.90
    7 紫苏醛 Perillaldehyde C10H14O 2111 - 75 - 3 3.18
    8 4-异丙烯基环己烷-1-甲醇 4-Isopropenylcyclohexane-1-methanol C10H18O 18479-64-6 0.64
    9 异白苏烯酮 Isoegomaketone C10H12O2 34348 - 59 - 9 13.06
    10 β-石竹烯 Caryophyllene C15H24 87 - 44 - 5 10.53
    11 α-石竹烯 alpha.-Caryophyllene C15H24 6753 - 98 - 6 1.06
    12 α-香柠檬烯 α-Bergamotene C15H24 17699 - 05 - 7 2.93
    13 α-愈创木烯 alpha.-Guaiene C15H24 3691 - 12 - 1 0.61
    14 α-阿拉斯加烯 α-Alaskene C15H24 28400 - 12 - 6 0.55
    15 肉豆蔻醚 Myristicin C11H12O3 607 - 91 - 0 1.59
    16 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide C15H24O 1139 - 30 - 6 1.72
    17 α-细辛脑 alpha-Asarone C12H16O3 2883 - 98 - 9 0.58
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  • [1]

    LIN K H,JHOU Y J,WU C W,et al. Growth,physiological,and antioxidant characteristics in green and red Perilla frutescens varieties as affected by temperature-and water-stressed conditions[J]. Scientia Horticulturae,2020,274:109682. doi: 10.1016/j.scienta.2020.109682

    [2] 落艳娇,郭佳琪,李卫萍,等. 紫苏叶不同栽培年份和采收期8种酚类成分含量研究[J]. 中国中药杂志,2021,46(3):567−574.
    [3] 王馨平,聂黎行,康帅,等. 紫苏叶的化学成分、药理活性和质量控制研究进展[J]. 中国药事,2023,37(10):1193−1212.
    [4]

    SAITA E,KISHIMOTO Y,TANI M,et al. Antioxidant activities of Perilla frutescens against low-density lipoprotein oxidation in vitro and in human subjects[J]. Journal of Oleo Science,2012,61(3):113−120. doi: 10.5650/jos.61.113

    [5] 魏长玲,郭宝林,张琛武,等. 中国紫苏资源调查和紫苏叶挥发油化学型研究[J]. 中国中药杂志,2016,41(10):1823−1834.
    [6] 曾燕茹,徐陞梅,沈丽宫,等. 紫苏叶精油提取及其成分分析研究进展[J]. 福建农业科技,2023,54(11):44−49.
    [7] 黄婷. 不同化学型紫苏叶精油提取方法和性能研究[D]. 上海:上海应用技术大学,2022.
    [8]

    CHEN F,LIU S,ZHAO Z,et al. Ultrasound pretreatment combined with microwave-assisted hydrodistillation of essential oils from Perilla frutescens (L. ) Britt. leaves and its chemical composition and biological activity[J]. Ind Crops Prod,2020,143:111908. doi: 10.1016/j.indcrop.2019.111908

    [9]

    XU L,LI Y,FU Q,et al. Perillaldehyde attenuates cerebral ischemia-reperfusion injury-triggered overexpression of inflammatory cytokines via modulating Akt/JNK pathway in the rat brain cortex[J]. Biochem Biophys Res Commun,2014,454(1):65−70. doi: 10.1016/j.bbrc.2014.10.025

    [10]

    QU S,CHEN L,TIAN H,et al. Effect of perillaldehyde on prophylaxis and treatment of vaginal candidiasis in a murine model[J]. Frontiers In Microbiology,2019(10):1466.

    [11] 钟萍,汪镇朝,刘英孟,等. 紫苏叶挥发油化学成分及其药理作用研究进展[J]. 中国实验方剂学杂志,2021,27(13):215−225.
    [12] 王健,薛山,赵国华. 紫苏不同部位精油成分及体外抗氧化能力的比较研究[J]. 食品科学,2013(7):86−91. doi: 10.7506/spkx1002-6630-201307019
    [13] 薛山. 不同提取方法下紫苏叶精油成分组成及抗氧化功效研究[J]. 食品工业科技,2016,37(19):67−74.
    [14]

    HIWA A,SZILVIA T S. ldentification and quantification of essential oil content and composition,total polyphenols and antioxidant capacity of Perilla frutescens (L. ) Britt[J]. Food Chemistry,2019,275(3):730−738.

    [15] 曾燕茹,徐陞梅,朱莹,等. 一种市售迷迭香精油的成分分析[J]. 山东化工,2018,47(23):111−113,116. doi: 10.3969/j.issn.1008-021X.2018.23.042
    [16]

    MOLLAEI S,SEDIGHI F,HABIBI B,et al. Extraction of essential oils of Ferulago angulata with microwave-assisted hydrodistillation[J]. Industrial Crops and Products,2019,137:43−51. doi: 10.1016/j.indcrop.2019.05.015

    [17]

    HUANG DIAN,GAO Y A,LIU L,et al. Optimization of preparation technology and antioxidant activity of enzymatie hydrolysate from Boletus edulis hydrolyzed by protease[J]. Science and Technology of Food Industry,2020,42:1−14.

    [18]

    ZHU Z H,CHEN Y Y,JIA N,et al. Identification of three novel antioxidative peptides from Auxenochlorella pyrenoidosa protein hydrolysates based on a peptidomics strategy[J]. Food chemistry,2022,375:131849. doi: 10.1016/j.foodchem.2021.131849

    [19]

    YE RUN,CHEN YIHUI,CAI JING,et al. Purification and antioxidant activity of polysaccharide from Coriolus versicolor in Dabie mountain of Xinyang city[J]. The Food Industry,2020,41(11):70−73.

    [20]

    ARDESTANI A,YAZDANPARAST R. Antioxidant and free radical scavenging potential of Achillea santolina extracts[J]. Food Chemistry,2007,104(1):21−29. doi: 10.1016/j.foodchem.2006.10.066

    [21] 占豪. 丁香罗勒精油和丁香酚的抗氧化、抑菌及包结研究[D]. 天津:天津商业大学,2008.
    [22] 黄婷. 四种樟属植物精油的成分分析、抗氧化活性及对中华按蚊幼虫的毒杀活性测定[D]. 重庆:重庆师范大学,2016.
    [23] 金玉霞. 茶树花精油提取及其抗氧化和抑菌作用的研究[D]. 浙江:浙江大学,2010.
    [24] 陈文丹,白玉莹,郭成虎,等. 黄花蒿精油抑菌、抗氧化及毒理学特性研究[J]. 食品工业科技,2024,45(7):44−50.
    [25]

    FLOECEL A,KIM D O,CHUNG S J,et al. Comparison of ABTS/DPPH assays to measure antioxidant capacity in popular antioxidant-rich US foods[J]. Journal of food composition and analysis,2011,24(7):1043−1048. doi: 10.1016/j.jfca.2011.01.008

    [26]

    ILYASOV I R,BELOBORODOV V L,SELIVANOVA I A,et al. ABTS / PP decolorization assay of antioxidant capacity reaction pathways[J]. International journal of molecular sciences,2020,21(3):1131. doi: 10.3390/ijms21031131

    [27] 樊梓鸾,张艳东,张华,等. 红松松针精油抗氧化和抑菌活性研究[J]. 北京林业大学学报,2017,39(8):98−103.
    [28]

    OZKAN G,SIMSEK B,KULEASAN H,et al. Antioxidant activities of Satureja cilicica essential oil in butter and in vitro[J]. Journal of Food Engineering,2007,79(4):1391−1396. doi: 10.1016/j.jfoodeng.2006.04.020

    [29]

    TATMAN D,MO H. Volatile isoprenoid constituents of fruits,vegetables and herbs cumulatively suppress the proliferation of murine B16 melanoma and human HL-60 leukemia cells[J]. Cancer Lett,2002,175(2):129−139. doi: 10.1016/S0304-3835(01)00723-6

    [30] 张季林,魏惠珍,张洁,等. β-石竹烯生物学功能的研究进展[J]. 山东医药,2018,58(38):110−112. doi: 10.3969/j.issn.1002-266X.2018.38.034
    [31]

    JI W W,WANG S Y,MA Z Q,et al. Effects of perillaldehyde on alternations in serum cytokines and depressive-like behavior in mice after lipopolysaccharide administration[J]. Pharmacol Biochem Behav,2014,116:1−8. doi: 10.1016/j.pbb.2013.10.026

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出版历程
  • 收稿日期:  2024-07-01
  • 网络出版日期:  2024-10-22
  • 刊出日期:  2024-09-27

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